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CHIMIE NOUVELLE N° 117 - décembre 2014
Joséphine K. NTUMBA(1)(2), Kalulu M. TABA(2),
Raphaël ROBIETTE(1)*
(1) Institut de la Matière Condensée et des Nanosciences (IMCN),
Université catholique de Louvain, Place Louis Pasteur 1 bte L4.01.02,
B-1348 Louvain-la-Neuve, Belgique.
Tel: +32 (0)10 47 91 76, Fax: +32 (0)10 47 42 68, [email protected] http://www.uclouvain.be/raphael.robiette(2) Département de Chimie, Université de Kinshasa, P. O. Box 190, Kinshasa XI, République Démocratique du Congo.
L'huile d'Ongokea Gore (isano) :
L'huile d'Ongokea Gore (isano) :
Analyse de sa composition
des substances natur Analyse de sa composition
chimique et valorisation
chimique et valorisation
capacity, no industrial application of this oil has L'Ongokea gore est un arbre de la forêt équatoriale been developed so far. Analysis of its chemical dont les graines contiennent une grande quantité composition showed that its constitutive fatty acids d'huile (60 %). Cependant, malgré son important have two conjugated triple bonds. In this work, we tonnage annuel potentiel, aucun usage industriel de have explored potential applications of this oil by cette huile n'a été développé à ce jour. Les analyses transforming its constitutive fatty acids into pyrrole, de sa composition chimique ont montré que ses acides pyrone, pyridine, triazole and benzenic derivatives. gras constitutifs ont la particularité de contenir deux They also have been hydrogenated or involved in a triples liaisons conjuguées. Dans ce travail, nous dimerization reaction. Antibacterial and antifungal avons exploré les applications potentielles de cette activities of synthesized compounds were measured huile en transformant ses acides gras constitutifs en and evidenced. Obtained results show that Ongokea dérivés potentiellement biologiquement actifs. Pour gore seed oil is an excellent source of raw material ce faire, les triples liaisons ont été transformées for the synthesis of new antimicrobial agents. en dérivés pyrrole, pyrone, pyridine, triazole, benzénique, ou encore hydrogénées ou impliquées Keywords dans une réaction de dimérisation. L'activité Ongokea gore, isanic oil, fatty acid, chemical antibactérienne et antifongique des composés ainsi composition, derivatisation, antibacterial activity, synthétisés a été mise en évidence et mesurée. Les anti-fungal activity résultats obtenus démontrent que l'huile d'Ongokea gore est une excellente source de matière première pour la synthèse de nouveaux agents antimicrobiens. 1. Introduction
Les huiles et graisses végétales naturelles sont de Ongokea gore, huile d'isano, acide gras, composition plus en plus utilisées dans l'industrie alimentaire, chimique, dérivatisation, bactéricide, fongicide. cosmétique, pharmaceutique et chimique. Elles sont en effet une source d'énergie, de vitamines et Ongokea Gore (isanic) oil: analysis of its chemical d'acides gras indispensables pour le corps [1]. En
composition and valorisation by derivatisation
outre, sous forme de cosmétique, elles protègent la peau et, à travers les pommades et les essences, elles transportent les vertus curatives des médicaments.
Ongokea gore is a tree of the equatorial forest whose seeds are rich in oil (60%). However, Les différents acides gras qui composent les huiles et although an important potential production les graisses en déterminent la qualité et les applications L'huile d'Ongokea Gore (isano) : Analyse de sa composition chimique et valorisation par dérivatisation
potentielles. En particulier, le taux d'insaturation et la huile a déçu plus d'un industriel qui essaya d'en tirer nature de ces dernières (doubles ou triples liaisons) parti. En effet, malgré son excellent pouvoir détersif, sont des facteurs importants. Dans ce cadre, les huiles le savon mou obtenu par saponification potassique contenant des acides gras ayant au moins deux triples de cette huile se révèle être inutilisable à cause de sa liaisons conjuguées (polyynes conjugués) constituent couleur rougeâtre, de la difficulté de sa décoloration une classe de composés uniques présentant un et de son odeur très désagréable [5]. Ainsi, à part une éventail intéressant d'activités biologiques telles que utilisation pour la toilette par les femmes habitant aux des propriétés antibactériennes, antimicrobiennes, alentours de la forêt équatoriale où poussent les arbres antifongiques, anti-HIV, pesticides, antiprotozoaires, d'Ongokea, aucun usage bien déterminé de cette huile etc. [2, 3] Cette classe de polyynes contient plusieurs n'a été trouvé jusqu'ici.
familles dont l'une, la famille des Olacacées, est constituée d'un genre, Ongokea, particulièrement L'huile d'isano a cependant fait l'objet de plusieurs intéressant pour ses diynes conjugués, mais peu étudié. études quant à sa caractérisation structurale dans les années 50, 60 et 70 [7-11]. De ces travaux, il ressort L'Ongokea gore est un arbre de la forêt tropicale humide que cette huile est riche en acides gras insaturés. rencontrée au Cameroun, au Ghana et en République En effet, les analyses UV et IR ont montré que les Démocratique du Congo. C'est un arbre de grande triglycérides de l'huile d'isano sont principalement dimension atteignant jusqu'à 40 mètres de hauteur et 1 composés d'acides gras possédant un motif mètre de diamètre (Figure 1). Son bois est jaunâtre, dur diyne conjugué. Au total, plus de dix composés et homogène, son écorce grisâtre et rugueuse et sa graine acétyléniques différents constituant ces triglycérides sphérique, oléagineuse, comestible et recouverte d'une ont été détectés. Cependant, dû à la complexité de coque assez dure [4-6]. Ces graines ont été rapportées cette huile, seul quelques-uns de ces acides gras ont pour contenir 60 % d'huile (appelée communément pu être isolés (sous forme de méthyl ester). Certains huile d'isano ou encore huile de Boleko) ; la capacité ont pu être clairement identifiés : l'acide isanique de production totale en cette huile étant estimée à (1), quatre acides possédant une fonction alcool
plus de 10.000 tonnes par an [6]. Malheureusement, adjacente au motif diyne ainsi que deux contenant à cause de sa composition chimique particulière, cette un groupement carbonyle conjugué (Figure 2) [9].
Figure 1 : L'arbre Ongokea gore (gauche) et son fruit (droite) CHIMIE NOUVELLE N° 117 - décembre 2014
Nous sommes également parvenus à isoler une série d'acides gras constitutifs de l'huile par chromatographie sur colonne de silice flash et HPLC semi-préparative. Après purification, sous forme d'esters éthyliques, la structure chimique de six acides gras (1,8-12, Figure 3) a pu être
déterminée par IR, (HR) MS, RMN (1H, 13C, COSY, HMQC, HMBC). Ces analyses nous ont permis de montrer que cinq de ces acides gras ont deux triples liaisons conjuguées, tandis que le sixième est un époxyde de configuration cis. Le premier de ces acides gras, l'acide isanique (1), fait partie
des acides précédemment isolés et caractérisés par Morris (voir ci-dessus) [9]. Les cinq autres acides (8-12) n'avaient, eux, jusqu'à présent, jamais été
identifiés dans l'huile d'isano. Nos méthodes de séparation ne nous ont pas permis d'isoler les autres acides gras décrits par Morris (2-7); l'ester éthylique
de l'acide 7 a cependant pu être observé dans le brut
de réaction. Comme signalé par Miller [11], nous avons trouvé que l'acide gras le plus abondant dans l'huile (38%) est l'acide isanique (1) ; la proportion
Figure 2 : Structure des acides gras de l'huile d'isano isolés et identifiés par
Morris (1-7) [9].
relative des acides gras 1/8/9/10/11/12/7/acides non-
identifiés étant 38/2/4/2/3/3/16/32 (déterminé par En raison de l'importance économique que peut RMN 13C quantitative).
représenter cet oléagineux pour l'industrie chimique, notre attention s'est portée sur les développements possibles de cette huile sous-utilisée qu'est l'huile d'isano. Le premier objectif de notre étude a été d'extraire l'huile des graines d'Ongokea gore et de compléter sa caractérisation physico-chimique et structurale [14]. Nous avons ensuite entrepris d'explorer les applications potentielles de l'huile d'isano en évaluant les activités antimicrobienne et antifongique de ses acides gras constitutifs ainsi qu'en transformant ces derniers en dérivés pouvant être biologiquement actifs.
2. Séparation et caractérisation
Notre étude sur la caractérisation physico-chimique de l'huile d'isano nous a confirmé que les graines d'Ongokea gore sont riches en huile (environ 55%) [12]. Elle nous a également montré que cette huile a des propriétés physico-chimiques comparables Figure 3 : Structure des acides gras de l'huile d'isano que nous avons isolés (sous à certaines huiles qui sont déjà utilisées comme forme d'ester éthylique) et identifiés (1,8-12).
matières premières dans l'industrie du vernis, du shampoing, du savon ou du biodiesel.
L'huile d'Ongokea Gore (isano) : Analyse de sa composition chimique et valorisation par dérivatisation
Tous les dérivés d'acide gras synthétisés dans le L'exploitation industrielle des huiles et des graisses cadre de ce travail ont pour matériel de départ pour les produits alimentaires et l'oléochimie est l'ester éthylique d'acide isanique (1'). Le choix de
surtout basée sur la modification chimique du cette fraction est simplement basé sur le fait que motif ester [13]. Les modifications chimiques des l'acide isanique est le constituant majoritaire de insaturations présentes dans les chaînes d'acides l'huile d'isano. Les transformations décrites ci-après gras sont plus rares. Etant donné la particularité des devraient cependant être applicables aux autres acides gras de l'huile d'isano de posséder des motifs composés diynes constituant l'huile.
diyne, c'est cependant sur la modification de l'une ou des deux triples liaisons de ce motif que nous nous Toutes les transformations effectuées sur l'ester sommes basés pour synthétiser de nouveaux dérivés. éthylique de l'acide isanique (1') sont reprises dans
En effet, la grande diversité de transformations le Schéma 1. Il est à noter que tous les composés que peut subir le motif diyne synthétisés ont été totalement caractérisés par RMN permet de conduire, à partir de ce dernier, à une grande variété de (1H, 13C, COSY, HMQC et HMBC), IR et (HR)MS.
composés différents pouvant être potentiellement Schéma 1 : Réactions de dérivatisation de
l'ester éthylique de l'acide isanique (1')
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- Formation de pyrrole (13) :
permis d'isoler, avec une régiosélectivité totale, la monopyridine 16 ainsi que la bipyridine 17, avec un
Les pyrroles sont des composés hétérocycliques rendement de 29 et 18 %, respectivement.
importants ayant des propriétés pharmacologiques intéressantes telles que des propriétés antibactériennes, - Formation d'un 1,2,3-triazole (18) :
antivirales, anti-inflammatoires, antitumorales et antioxydantes [14]. Le groupement pyrrole est également Les triazoles possèdent non seulement une présent dans de nombreux composés naturels, tels que valeur thérapeutique (activités antimicrobiennes, l'hème, la chlorophylle, et la vitamine B12.
antifongiques, antimitotiques, anti-inflammatoires, anticonvulsives, etc.), mais sont aussi des intermédiaires Compte tenu de sa grande importance, de nombreuses dans la préparation de nombreux composés d'intérêt méthodes ont été mises au point pour la synthèse dans l'industrie chimique [20]. La méthode de du noyau pyrrole. Parmi celles-ci, la méthode préparation la plus répandue et la plus efficace pour développée par Qingwei [15] permet la formation de former le cycle 1,2,3-triazole est la réaction de Huisgen pyrrole à partir d'aniline et d'un diyne en présence [21]. Elle consiste en une cycloaddition 1,3-dipolaire de CuCl. L'application de cette méthode à 1' nous entre un azide et un alcyne. La réaction de l'azide de
a permis d'obtenir le dérivé pyrrole correspondant paraméthoxybenzyle avec 1' au reflux du toluène a
(13) avec un rendement de 64 % après purification conduit au triazole 18 avec un rendement de 41% après
par chromatographie sur gel de silice.
chromatographie sur colonne de gel de silice.
- Formation de 2H-pyran-2-ones (14 et 15) :
- Formation d'un composé benzénique (19) :
Le motif 2H-pyran-2-one consiste en un ester cyclique Les composés benzéniques sont trouvés dans une (lactone) insaturé à six chaînons. Ces composés grande variété de composés d'origine naturelle [22]. présentent tout un éventail d'activités biologiques, En conséquence, notre attention a été portée vers se révélant être antifongiques, antibiotiques, la synthèse d'un composé benzénique par cross- cytotoxiques, neurotoxiques et phytotoxiques [16].
benzannulation [4+2] pallado-catalysée entre diyne et ényne [23]. L'application de cette méthodologie au Miura a récemment montré que le motif diyne pouvait diyne 1' nous a permis d'isoler le dérivé aromatique
être transformé en noyau 2H-pyran-2-one par couplage 19 avec un rendement de 70% après purification.
avec l'acide maléique et décarboxylation en présence de carbonate d'argent et d'un catalyseur au rhodium - Dimérisation (20) :
[17]. L'application de cette méthode à 1' a conduit à
l'observation d'un seul produit (14) par analyse RMN Les matériaux et polymères organiques conjugués
1H. Un prolongement du temps de chauffage (de 24h à comme les 1,2-divinyl-1,2-diéthynyl éthène
72h) a cependant permis d'obtenir aussi la bis 2H-pyran- (DVDEE) sont des unités de base pour la construction 2-one 15. Les composés 14 et 15 ont été isolés avec des de matériaux plus importants qui ont des applications
rendements de 42% et 19%, respectivement.
électroniques, optiques et photochimiques [24]. Leurs propriétés intéressantes trouvent leur origine - Formation de pyridines (16 et 17) :
dans leur arrangement p-conjugué unique. Dans cette étude, le diyne conjugué 1' a subit une dimérisation
La pyridine est un hétérocycle présent dans de en présence d'acide acétique et de palladium tétrakis nombreux produits naturels et pharmaceutiques [18]. pour donner le DVDEE correspondant avec un D'abondantes méthodes de synthèse des dérivés rendement de 65% après purification.
pyridine ont été rapportées, certaines faisant intervenir un composé alcyne comme réactif. Nous avons retenu, - Hydrogénation (21) :
dans le cadre de ce travail, la cyclotrimérisation [2+2+2] cobalt-catalysée décrite par Saá et al. [19]. La plupart des huiles végétales importantes contiennent L'application de cette méthodologie à 1' nous a un taux élevé en acides gras insaturés, et nécessitent par
L'huile d'Ongokea Gore (isano) : Analyse de sa composition chimique et valorisation par dérivatisation
conséquent une stabilisation contre l'auto-oxydation Candida albicans ATCC 10231 (levure), Geotricum [25]. Une méthode de choix pour la conversion partielle candidum ATCC 34614 (levure).
ou totale des acides gras polyinsaturés instables en acides gras plus stables est l'hydrogénation catalytique. 4.1. Méthode de diffusion des disques
Nous avons donc envisagé l'hydrogénation du diyne 1'
via la méthode proposée par Trost et al. (H , PtO .H O) Cette méthode est un test préliminaire qui permet de [26]. Ceci nous a permis d'obtenir l'ester hydrogéné déterminer qualitativement la sensibilité des bactéries 21 avec un rendement de 98%. Cette même méthode et des champignons pathogènes de référence vis-à-
d'hydrogénation a également été appliquée directement vis des produits testés. Elle consiste en la diffusion sur l'huile avec succès (95% en rendement).
de nos agents potentiellement antimicrobien ou anti-fongique (20 µL d'une solution de 200 µg/ ml) à partir de disques dans un milieu de culture 4. Evaluation des activités antibactérienne et
solide (boîte de Petri), qui a été ensemencé avec l'inoculum (la bactérie ou le champignon). L'activité est déterminée en mesurant le diamètre de la zone Les activités antimicrobienne et antifongique in vitro d'inhibition (diamètre du disque inclus) après 24 des composés 1', 10' et 13 à 21 ont été évaluées par heures d'incubation à 37°C; la taille de cette zone
la méthode de diffusion des disques de Kirby-Bauer étant proportionnelle à la sensibilité bactérienne ainsi que par la méthode de microdilution, selon les ou fongique vis-à-vis du composé. Les valeurs recommandations du NCCLS (National Committee rapportées constituent la moyenne de trois répétitions. for Clinical Laboratory Standards) [27, 28]. Un Les activités antimicrobienne et antifongique ont été panel de cinq bactéries et de deux champignons considérées au-delà d'un diamètre de 6,4 mm, et ont pathogènes de référence fourni par l'Institut National été classées comme suit: (-): 6,4 à 10 mm, (+): 11 à de Recherche Bio-médicale (INRB) de Kinshasa 16 mm, (++): 17 à 25 mm.
(République Démocratique du Congo) a été utilisé dans cette étude. Il s'agit de : Pseudomonas L'activité antimicrobienne des dérivés 1', 10', et 13 à 21
aeruginosa ATCC 27853, Escherichia coli ATCC a été évaluée contre cinq espèces bactériennes (Tableau 25922, Klebsiella pneumonie ATCC 13883 1). A titre de contrôle positif, ces tests ont également (bactéries gram-négatif), Staphylococcus aureus été réalisés avec un antibiotique de référence, la ATCC 25923, Staphyllococcus aureus résistante à la gentamycine. Les résultats obtenus indiquent l'absence Méthycilline ATCC 33591 (bactéries gram-positif), de toute activité antimicrobienne pour les composés 1',
Tabeau 1. Activité antibactérienne in vitro de deux acides gras (sous forme d'ester éthylique) de l'huile d'isano et des
produits de synthèse par la méthode de diffusion des disquesa a Les résultats ont été interprétés en termes de diamètre de la zone d'inhibition (-): 6,4 à 10 mm, (+): 11 à 16 mm, (++): 17 à 25 mm. b Tous les composés sont de concentration 200 µg/disque (sauf la gentamycine; 10 µg/disque). c 1' et 10' sont,
respectivement, les esters éthyliques correspondant aux composés 1 et 10.
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10' et 19-21 alors que les composés 13-18 montrent et la Concentration Minimale Fongicide (CMF)
une activité antimicrobienne significative. De manière des composés 13-18 ont été déterminées par la
générale, les bactéries à Gram positif (S. aureus ATCC méthode de microdilution pour la CMI suivit d'un 25923 et ATCC 33591) se sont révélées plus sensibles ensemencement en stries sur gélose pour la CMB à nos composés que celles à Gram négatif (E. coli, P. et la CMF [27, 28]. La méthode de microdilution aeruginosa et K. pneumonie), particulièrement E. Coli consiste en une incubation des microbes dans une qui est sensible vis-à-vis de tous les dérivés montrant microplaque en polystyrène en présence d'une une activité, excepté 13. Le dérivé 13 est, en effet, actif solution de concentration variable de nos composés
uniquement envers deux lignées, K. pneumonie et S. (série de dilutions de manière à obtenir une gamme aureus ATCC 25923. Il a cependant montré l'efficacité de concentration allant de 100 µg à 0,39 µg/ml). la plus élevée contre ces deux cultures.
Après 24h d'incubation à 37°C, l'activité est évaluée par un test colorimétrique MTT.
Le dérivé 14 est le seul à avoir une activité sur quatre
des cinq bactéries étudiées, seul K. pneumonie lui a La CMI a été considérée comme la concentration la manifesté une résistance. Le composé 15 possède, plus faible pour laquelle une inhibition complète de
quant à lui, une activité antimicrobienne relativement la croissance visible d'un microbe est observée. La faible contre Escherichia coli et K. pneumonie.
CMB et la CMF sont la plus faible concentration permettant de tuer complètement les bactéries et L'activité antifongique des dérivés 1', 10', et 13 à les levures, respectivement [29, 30]. Le rapport
21 a été évaluée envers deux champignons (Tableau CMB/CMI ou CMF/CMI permet de préciser le
2). A titre de contrôle positif, ces tests ont également caractère bactéricide/fongicide ou bactériostatique/ été réalisés avec un antifongique commercial de fongistatique du composé concerné, c.-à-d. si le référence, le fluconazole. Les résultats obtenus dérivé tue la bactérie/levure (effet cytotoxique) ou montrent que les composés 13-18 présentent une inhibe sa croissance (effet cytostatique). En effet,
activité inhibitrice significative sur les deux souches, lorsque ce rapport est supérieur à 4, le composé Candida albicans et Geotricum candidum, tandis est dit bactério- ou fongistatique alors que si ce que les composés 1', 10' et 19-21 ne présentent, à rapport est inférieur ou égale à 4, il est dit bactéri-
nouveau, aucune activité inhibitrice. L'inhibition ou fongicide [30].
observée des dérivés 13-18 est systématiquement
plus efficace pour Geotricum candidum.
Quatre bactéries pathogènes ont été utilisées dans cette étude, deux bactéries à Gram Positif, Staphylococcus aureus sensible et Staphylococcus aureus résistant à 4.2. Méthode de microdilution en milieu liquide
la méthycilline et deux à Gram négatif E. coli et K. pneumonie. Cette évaluation a été réalisée uniquement La Concentration Minimale Inhibitrice (CMI), sur les composés 13 à 18 ayant présentés une activité
la Concentration Minimale Bactéricide (CMB) lors du test de sensibilité (voir 4.1).
Tableau 2. Activité antifongique de deux acides gras (sous forme
d'ester éthylique) de l'huile d'isano et des produits de synthèse par la
méthode de diffusion des disquesa
a Les résultats ont été interprétés en termes de diamètre de la zone
d'inhibition (-): 6,4 à 10 mm, (+): 11 à 16 mm, (++): 17 à 25 mm.
b Tous les composés sont de concentration 200 µg/disque (sauf le
fluconazole: 15 µg/disque). c 1' et 10' sont, respectivement, les esters
éthyliques correspondant aux composés 1 et 10.
L'huile d'Ongokea Gore (isano) : Analyse de sa composition chimique et valorisation par dérivatisation
Les valeurs de CMI obtenues par cette méthode L'étude a également été faite sur les deux levures sont en bon accord avec les résultats qualitatifs utilisées dans la méthode de diffusion des disques, obtenus par la méthode de diffusion des disques Candida albicans et Geotricum candidum (Tableau (Tableau 3). Les résultats confirment que le pyrrole 4). Il en ressort que tous les dérivés présentent une 13 est le composé le moins efficace contre E. coli activité antifongique plus importante que leurs
(CMI 100 µg/ml) mais le plus actif contre les activités antibactériennes. En effet, les CMI des bactéries K. pneumonie et S aureus ATCC 25923. dérivés sont comprises entre 50 et 6,25 µg/ml contre La mono pyridine 16 ne présente, elle, pas d'activité Candida et 6,25 et 1,56 µg/ml contre Geotricum
inhibitrice significative contre K. pneumonie mais alors que les activités inhibitrices contre E. coli, la révèle une bonne activité contre les bactéries S. bactérie la plus sensible aux composés de cette étude, aureus résistantes à la méthycilline. Les composés sont comprises entre 100 et 12,5 µg/ml. De manière 14 et 18 révèlent, eux, une activité inhibitrice plus générale, les souches Geotricum candidum ont une
faible que les autres.
plus grande sensibilité vis-à-vis de nos composés (13-18) que celles de Candida albicans. Tous les
Les valeurs de R (rapport CMB/CMI) confèrent le dérivés testés se sont révélés être fongistatiques caractère bactéricide (R ≤ 4) à tous les dérivés testés contre les 2 levures considérées, mis à part les (13-18) face aux quatre lignées de bactéries considérées dérivés 14 et 15 qui montrent une activité fongicide
(Tableau 3). Seul l'antibiotique de référence, contre G. candidum.
la gentamycine, est caractérisé par une activité bactériostatique dans le cas de K. pneumonie (R = 16) Tableau 3. Activité antibiotique
exprimée en CMI (µg/ml), CMB (µg/
ml) et CMB/CMI (R) des produits
actifsa
a Tous les composés ont été testés aux concentrations suivantes : 100, 50, 25, 12,5, 6,25, 3,125, 1,5625, 0,78 et 0,39 µg/ml. Sauf la gentamycine (Genta.) qui a été testée aux suivantes : 30, 15, 7,5, 3,75, 1,88, 0,94, 0,47, 0,23, 0,12 µg/ml. Tableau 4. Activité antifongique
exprimée en CMI (µg/ml), CMF (µg/
ml) et CMF/CMI (R) des produits
actifsa
a Tous les composés ont été testés aux concentrations suivantes : 100, 50, 25, 12,5, 6,25, 3,125, 1,5625, 0,78 et 0,39 µg/ml. Sauf le fluconazole qui a été testé aux concentrations suivantes : 30, 15, 7,5, 3,75, 1,88, 0,94, 0,47, 0,23, 0,12 µg/ml. CHIMIE NOUVELLE N° 117 - décembre 2014
Nous avons synthétisé une série de dérivés à partir de l'acide gras diacétylénique majoritaire [1] F.D. Gunstone, "Vegetable oil in food technology: composition, contenu dans l'huile d'Ongokea gore, l'acide properties and uses" (1st edition), Ed. Oxford: Blackwell Publishing,
2002.
isanique L'évaluation des activités antibactérienne [2] A.L.K. Shi Shun, R.R. Tykwinski, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45,
et antifongique de l'acide isanique et des produits de dérivatisation a ensuite été réalisée. Il ressort [3] M. Senn, S. Gunzenhauser, R. Brun, U. Séquin, J. Nat. Prod. 2007,
des résultats obtenus que les esters d'acides gras [4] E.-L. Adrians, "Les oléagineux du Congo Belge" (2e édition), Ed. 1' et 10' ne présentent aucune activité antibiotique
ou antifongique vis-à-vis des bactéries et levures [5] E. De Vries, Oléagineux 1957, 12, 427.
étudiées. Il en est de même pour les dérivés 19,
[6] J.A. Kneeland, D. Kyriacou, R.H. Purdy, J. Am. Oil Chem. Soc. 20 et 21. En ce qui concerne les autres composés
1958, 35, 361.
(13-18), leurs activités antibiotiques sont évidentes
[7] R.C. Badami, F.D. Gunstone, J. Sci. Food Agric. 1963, 14, 863.
vis-à-vis de nombreuses bactéries pathogènes. Ce [8] F.D. Gunstone, A.J. Sealy J. Chem. Soc. 1963, 5772.
[9] L.J. Morris, J Chem Soc, 1963, 5779.
sont cependant leurs activités fongistatiques qui [10] R.W. Miller, D. Weisleder, R. Kleiman, R.D. Plattner, C.R. Smith, sont les plus remarquables, avec des concentrations Phytochemistry 1977, 16, 947.
minimales inhibitrices (CMI) allant de 50 à [11] R.W. Miller, D. Weisleder, R.D. Plattner, C.R. Smith, Lipids 1977,
6,25 µg/ml. Ce travail établit ainsi l'utilisation potentielle de l'huile d'Ongokea gore dans le [12] J.K. Ntumba, L. Collard, K.M. Taba, R. Robiette, Lipids 2014,
domaine pharmaceutique. Certains des dérivés [13] C. Scrimgeour, "Chemistry of Fatty Acids" (6th edition), Ed. synthétisés dans cette étude (13-18) peuvent en effet
Fereidoon Shahidi: Bailey's Industrial Oil and Fat Products, 2005.
potentiellement servir comme lead intéressant pour [14] A. Rahmatpour, Journal of Organometallic Chemistry 2012, 712, 15.
la conception de médicaments et le développement [15] Q. Zheng, R. Hua, China Patent 201010034393, 2011.
de nouveau antibiotiques ou antifongiques.
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Source: http://chimienouvelle.be/CN117%20flip/Article%20Ntumba.pdf